ラクトン（Lactone）とは？合成香料の香りを解説

香料解説
基本情報
香水界で有名なラクトン
ラクトンの香水を選ぶときのポイント
ラクトンの好みから、次の一本へ

香料解説

　香水業界において、クリーミー・ミルキーな香りと表現されるとき、大抵の場合、ラクトンという物質が使われています。

基本情報

　ラクトン（lactone）とは、エステル基-COO-を持つ環状の化合物のことを言います。名前はラテン語で酸っぱくなったミルクを意味するlacになります。
　果物や乳製品、花の芳香成分に天然にも含まれる成分になります。様々な種類があり、使い分けることが重要になります。

まず、環員数（酸素原子1個を含む）によって、名前の最初につくギリシャ文字が変わります。

環員数（酸素原子1個を含む）とギリシャ文字
3員環…α
4員環…β
5員環…γ
6員環…δ
7員環…ε
…etc

　次に、全体の炭素数によって、「ラクトン」の前につく名前が変わります。

全体の炭素数と名前
C5…バレロラクトン（Valero Lactone）
C6…ヘキサラクトン（Hexa Lactone）
C7…ヘプタラクトン（Hepta Lactone）
C8…オクタラクトン（Octa Lactone）
C9…ノナラクトン（Nona Lactone）
C10…デカラクトン（Deca Lactone）
C11…ウンデカラクトン（Undeca Lactone）
C12…ドデカラクトン（Dodeca Lactone）
…etc

　環員数や全体の炭素数によって、香りは異なるものの、ラクトンに共通するのはクリーミーさ・ミルキーであり、香水だけでなくフレーバーでも使われます。
　フレーバーの場合、乳製品や牛肉に使うことで脂っぽさを増加させたり、料理のコクを増やしたり、フルーツジュースの果汁感を強めたりするのに使います。

香水界で有名なラクトン

ガンマウンデカラクトン

　香水業界で最も有名なラクトンの名をγ-ウンデカラクトンと言います。ウンデカとは、ラテン語で11を表します。上記の内容も含め、γ-ウンデカラクトンとは、「5員環（炭素4個と酸素1個）を持ち、全体の炭素数が11のラクトン」になります。

　さて、なぜこのγ-ウンデカラクトンが最も有名なのか。それはピーチの香りとして、ゲランのミツコ（1919、ジャック・ゲラン）やロシャスのファム（1944、エドモン・ルドニツカ）といった名香に使われたからです。そして、今でもピーチやミルキーなフルーツの香りを作る時に、よく使われます。

　γ-ウンデカラクトンは、別名、アルデヒドC14とも呼ばれています。しかし、実は、 γ-ウンデカラクトンの炭素数とは関係がありません。これは、γ-ウンデカラクトンが発見された当時、あまり見慣れない構造であったことと、「アルデヒド＋数字」で新しい炭素数の多い物質を表そうという風潮があったため、名付けられたのでした。

ちなみに…

炭素数14の（本当の）アルデヒドは、ピーチの香りがしません。γ-ウンデカラクトンに紛らわしい名前が付けられてしまったため、勘違いされることが多いので、注意しなければなりません。

　また、γ-ウンデカラクトンとγ-デカラクトンの2つは、ロート製薬の研究による「若い女性のもつ特有の甘い体臭」を構成することが発見されたことでも有名です。

ガンマノナラクトン

　γ-ウンデカラクトンから炭素が2つ減ったラクトンをγ-ノナラクトンと言います。別名アルデヒドC18（こちらも勘違いのもとで、炭素数は実際には9）と呼ばれ、ココナッツの香りがすることで有名です。ココナッツだけでなく、トロピカルなフルーツの香りやチュベローズ・フィグといった異国情緒のあるクリーミーな香りを作る時に使われます。

補足

　この2つと同様に、アルデヒドC16（ストロベリーアルデヒド）は正式名エチルメチルフェニルグリシデート、アルデヒドC20（ラズベリーアルデヒド）は正式名エチルパラメチルβフェニルグリシデート、になります。（この2つはラクトンでもアルデヒドでもない）　

香水ではどう香る？

香水でいうラクトンは単一の香料名ではなく、分子ごとに異なる香りを持つ化学群です。γ-ウンデカラクトンは桃のような果実香、γ-ノナラクトンはココナッツを思わせる香りで知られます。また、精油を精留して得る天然のMassoia lactoneには、果実やココナッツにアルデヒド、バターの面があります。こうした素材は、フルーティーな香りに果肉感を与えたり、フローラルやウッディな構成にクリーミーな丸みを添えたりします。同じラクトンでも香調と強さは大きく異なります。